Elke loop- en activiteitsgraad is een subjectief concept, dat een individuele beoordeling vereist van het persoonlijke niveau van fitheid en aanpassing.
Criteria van Legendary Adventure om moeilijkheidsgraden te definiëren:
Terrein – Een wandeling op een laag niveau over gemakkelijke, goede paden wordt gemakkelijker beoordeeld dan een wandeling met paden zonder paden en/of moeilijk terrein.
Cumulatieve hoogtewinst – Wandelingen met grotere veeleisende beklimmingen worden hoger beoordeeld dan vlakke wandelingen.
Totale afstand – Hoe langer de wandeling, hoe moeilijker de helling.
Benodigde apparatuur – Gemakkelijkere wandelingen kunnen normaal gesproken worden voltooid met minimale uitrusting. Bij zwaardere wandelingen wordt sterk aangeraden om het veilige niveau van de uitrusting die moet worden gedragen te beoordelen, rekening houdend met het weer en de moeilijkheidsgraad van de route.
Navigatie- en kompasvaardigheden – Het gebruik van een kaart, bij voorkeur op schaal 1:25000, wordt aanbevolen, omdat goede navigatievaardigheden kunnen helpen bij het vinden van een route als de instructies onduidelijk zijn. Bovendien zijn op moeilijker terrein en bij slecht weer navigatievaardigheden en het gebruik van een kaart van vitaal belang. Bij sommige wandelingen wordt het gebruik van GPS sterk aanbevolen
Het is belangrijk om in gedachten te houden dat een beoordeling is gebaseerd op de veronderstelling dat de route onder redelijke weersomstandigheden kan worden afgelegd. Zo niet, bedenk dan dat natuurelementen zoals mist en hevige regen plotselinge desoriëntatie kunnen veroorzaken, rivieren en kleine stroompjes ineens te diep of hard kunnen worden en sterke wind kan sommige bergkammen en bergachtige gebieden erg gevaarlijk maken. Onweersbuien brengen wandelaars in gevaar, vooral op hoog land. In deze veelbewogen situaties kunnen kaartlezen, kompasvaardigheden en gezond verstand van vitaal belang blijken te zijn.